白藜芦醇,是一种非黄酮类多酚有机化合物,是许多植物受到刺激时产生的一种抗毒素,化学式为C14H12O3。可在葡萄叶及葡萄皮中合成,是葡萄酒和葡萄汁中的生物活性成分。口服容易吸收,代谢后通过尿液及粪便排出。体外实验及动物实验表明,白藜芦醇有抗氧化、抗炎、抗癌及心血管保护等作用。
原国家食品药品监督管理总局发布的《已使用化妆品原料名称目录(2015版)》将白藜芦醇列入该目录,序号为01152。 [9]白藜芦醇还被美国《抗衰老圣典》列为“100种Zui有效的抗衰老物质之一”。
中文名
白藜芦醇
外文名
Resveratrol
别 名
Res
化学式
C14H12O3
分子量
228.243
CAS登录号
501-36-0
EINECS登录号
610-504-8
熔 点
253 至 255 ℃
沸 点
449.1 ℃
水溶性
难溶于水,易溶于甲醇、、乙酸乙酯等有机溶剂
密 度
1.36 g/cm³
外 观
白至淡黄色粉末
闪 点
222.3 ℃
安全性描述
S26;S39
危险性符号
R37/38;R41
危险性描述
Xi
理化性质白藜芦醇(3-4'-5-trihydroxystilbene)是一种非黄酮类多酚化合物,其化学名称为3,4',5-三羟基-1,2-二乙烯(3,4',5-芪三酚),分子式为C14H12O3,分子量为228.25。白藜芦醇的纯品外观为白至淡黄色粉末,无味,难溶于水,易溶于、甲醇、乙醇、、乙酸乙酯等有机溶剂,熔点253~255℃,升华温度261℃。与氨水等碱性溶液可显红色,与三氯化铁-铁可发生显色反应,利用此性质可以鉴定白藜芦醇。
天然的白藜芦醇有顺、反两种结构,自然界中主要以反式构象存在,两种结构可以分别与葡萄糖结合,形成顺式和反式白藜芦醇糖苷。而顺式和反式的白藜芦醇糖苷在肠道中糖苷酶的作用下可以释放出白藜芦醇。在紫外光线照射下,反式白藜芦醇能够转化为顺式异构体。白藜芦醇及其糖苷分子式见图1。
白藜芦醇在366nm的紫外光照射下会产生荧光。Jeandet等人确定了白藜芦醇的紫外光谱特性以及它在2800~3500cm(OH键)及965cm(双键的反式)的红外吸收峰。实验证明,只要完全隔绝光线,即使放置几个月,反式白藜芦醇也是稳定的,在高pH缓冲液除外。
应用现状由于白藜芦醇所具有的特殊的生物活性,人们对它的开发利用日益深入,在食品加工、保健行业以及医药领域都得到了广泛的应用。在保健方面,2010年美国NORTH AMERICA公司推出首款名为Nutra Resveratrol抗衰老的饮料,被称为“世界上功能性Zui强的饮料”。美国嘉康利(Shaklee)的天然植物萃取液VIVIX中富含白藜芦醇活性成分,具有较强的抵制细胞衰老的功效,被誉为“21世纪抗老化圣品”。近几年,我国也出现了一些白藜芦醇产品,如西安的“金瑞芬胶囊”、北京“坤美靓牌白藜芦醇胶囊”、天津“天狮牌活力康胶囊”等,白藜芦醇已被广泛应用到食品添加剂、饮料和化妆品等各个领域中。
在医药方面,国内的白藜芦醇作为药品上市尚未见报道,而国外的专利药品很具代表性。Pezzuto等申请了利用白藜芦醇作为癌症化学预防剂的成分及其应用方法的专利。Toppo申请了用反式白藜芦醇治疗血液高胆固醇的专利,通过日常服用50~1000mg反式白藜芦醇降低血胆固醇过多的危险,用药形式可以为丸剂、胶囊或经皮贴片。白藜芦醇作为药物开发拥有巨大的潜力。现在在欧美已经批准上市的白藜芦醇高端制剂(包括药品及保健品)已达1000多种,其产品的全球使用者约为2亿多人。据估计,白藜芦醇制剂的销售在未来将形成巨大的产业,其市场前景很被看好。