对苯二胺 C6H8N2 对苯二胺

中文名称：对苯二胺;1,4-二氨基苯;对二氨基苯;1,4-苯二胺;

对苯二胺化学结构式

　　英文名称：p-phenylene diamine;

　　分子式：c6h8n2

　　结构式：c6h4(nh2)2

　　cas号：106-50-3

　　相对分子量或原子量：108.14

　　密度：1.205（20℃）

　　熔点（℃）：140

　　沸点（℃）：267

　　蒸气压（pa）：320（100℃）

　　毒性：ld50(mg/kg)：大鼠经口100。

　　性状：白色至淡紫红色晶体，暴露在空气中变紫红色或深褐色。

　　溶解度：稍溶于冷水，溶于乙醇、氯仿和苯。

　　对苯二胺的主要物理性质：对苯二胺为白色至淡紫红色片状结晶，可燃。熔点138-147℃，沸点267℃，闪点155.6℃。微溶于冷水，溶于热水、乙醇、氯仿和苯。暴露在空气中变紫红色或深褐色。能升华。本品有毒，与邻苯二胺基本相同。

　　对苯二胺化学性质：对苯二胺分子中有苯环、氨基，所以有这两种官能团具有的性质。

　　（1）可燃性:

　　（2）弱碱性：因为有氨基，因此有弱碱性。

　　（3）还原性：氨基具有还原性易被强氧化剂氧化。

　　（4）取代反应：苯环受氨基的影响使苯环上氨基的邻对位上的氢的活泼性增强，易被取代。

　　（5）加成反应：

　　对苯二胺的反应主要在氨基上进行，并可得到一系列的衍生物，有关反应有n-烷基化和n-芳基化、缩合、重氮化、氧化等。

　　（1）与酸反应：作为弱碱，对苯二胺与无机酸作用生成溶于水的盐。在正常重氮化条件下，用亚硝酸处理生成重氮化合物和双重氮化合物的混合物；在磷酸/硫酸混合物中用硝酰硫酸处理生成双重氮化合物。

　　（2）氧化反应：对苯二胺易被氧化，在空气中迅速氧化成深裼色。对苯二胺在硫酸存在下，用二氧化锰或氧化成对苯醌。在苯胺或邻甲苯胺存在下氧化时，形成蓝色吲达胺，煮沸转变成碱性藏红。在氨水中用铁缓慢氧化，则生成对苯醌二亚胺，此化合物不稳定，能进一步反应生成复杂的化合物 - 班德罗夫斯基碱，是在染毛发和毛皮时生成的一种中间体。对苯二胺在活泼亚甲基化合物存在下氧化成偶氮甲碱染料。

　　对苯二胺的苯环上可以发生 c-烷基化、磺化、氯化、硝化等反应，但有关报道不多。

　　用于制造偶氮染料和硫化染料等，并用作毛皮染料（毛皮黑d，即乌尔丝d或毛皮元d、ursol d或fur black d）和显影剂等。[1]

　　对苯二胺是偶氮系分散染料、酸性染料、直接染料和硫化染料的中间体。加入3%的双氧水颜色变黑，加入5%三氯化铁可变成棕色。它对毛发中的角蛋白有极强的亲和力，其氧化过程就是染发时颜色的固着过程。它既是染发剂中

有效的成分，也是对人体健康具有潜在危害的物质。

　　80年代据ci所载就有17个品种使用对苯二胺。

　　硫化淡黄gc (ci 5310)原来用联苯胺作中间体，因为致癌，新宾县化工厂用对苯二胺代用获得成功。在其它用联苯胺的偶氮染料中也可用对苯二胺衍生物4.4"-二氨基二苯脲、4.4"-二氨基二苯硫脲代替联苯胺(由对苯二胺和尿素及硫尿合成)。

　　用对苯二胺还可以合成二偶氮缩合颜料，如pr 166(cr scarlet r)和绿色硫化染料。

　　此外，还可以合成性能比较好的染、颜料。